سال‌ها بعد که موادمخدر جزء لاینفک زندگی مارادونا شد، راندازو هم معمولاً همراهش بود. او به دیه‌گو بورینسکی گفت: «هربار که اسم موادمخدر می‌آید، همه من و دیه‌گو را نشان می‌دهند، اما هیچ‌کس نمی‌گوید وقتی هفده هجده‌ساله بودیم، دکترها در خوابگاه به ما و خیلی‌های دیگر دارو تزریق می‌کردند تا بتوانیم بازی کنیم. روزی که یکی از دوستان به من کوکایین تعارف کرد، با خودم گفتم: “این جلوِ آن داروها هیچ است.” و این‌طوری بود که گرفتارش شدیم.»

قبل از این‌که کوپولا در انتقال دیه‌گو به بوکا جونیورز نقشی داشته باشد، راندازو بود که مارادونا را با این کارمند بانک آشنا کرد و به قول خودش «انگار یک زوج را به هم رسانده بود.» راندازو، متولد محلهٔ لا بوکا و یکی دیگر از بازیکنانی که طی قرارداد مارادونا به آرژنتینوس ملحق شدند، ماجرا را این‌گونه برای ال گرافیکو تعریف می‌کند: «یک روز با هم رفته بودیم که برای یک بازی ویدیویی جدید به اسم فلیپر جت، فیلم تبلیغاتی ضبط کنیم. بعدش دیه‌گو دعوتم کرد برویم به آپارتمانش. عصر بود و وقتی بالا رفتم کُلی دختر آن‌جا بودند.»

او به دیه‌گو بورینسکی از ال گرافیکو گفت: «من و دیه‌گو بعد از این انتقال بارها همدیگر را در آپارتمانش در خیابان سانتافه ملاقات کردیم. درست در طبقهٔ پایین، باشگاه شبانه‌ای به اسم دووِر بود. از آن پایین زن‌ها را می‌بردیم خانه. گی‌یرمو کوپولا و کارلیتوس راندازو هم بودند. مثل یک گروه راک‌اندرول مدام در رفت‌وآمد بودند و بلد بودند چه‌جوری مهمانی بگیرند.»

دیه‌گو دوست داشت به کاباره و تئاترهای موزیکال برود و بدش نمی‌آمد که کنار خواننده‌های معروفِ زن دیده شود. تصاویر او هنگام خروج از رستوران‌های مشهور و ملاقات با بازیگران، سیاست‌مداران و تاجران مطرح ماندگار شده است. به فراخور سبک زندگی تازه‌اش آپارتمانی در شمال بوئنوس‌آیرس اجاره کرد تا با دوستانش و سایر فوتبالیست‌ها معاشرت کند، از جمله کارلوس سالیناس، یکی از بازیکن‌هایی که در حکم بخشی از انتقال دیه‌گو با آرژنتینوس جونیورز معاوضه شده بود.

هفته‌نامهٔ سوموس در گزارشی دارایی‌های مارادونا را منتشر کرد: دو مرسدس بنز با راننده، یک ب‌ام‌و، یک فورد تانوس مشکی، یک خانه در خیابان کانتیلو به ارزش هشتصدهزار دلار و یکی دیگر در خیابان لاسکانو، یک قطعه زمین در شهر مورنو در استان بوئنوس‌آیرس و دفتر شرکت فیلم‌سازی مارادونا که در ساختمانی مجلل در مرکز شهر واقع شده بود. در گزارش این مجله آمده بود: «او چهل جفت کفش و پنجاه دست پیراهن ایتالیایی دارد و عطر پاکو رابان می‌زند.»

روبرتو موزو، رکورددار تعداد بازی برای بوکا، به دیه‌گو بورینسکی، خبرنگار ال گرافیکو، می‌گوید: «دیه‌گو شنبه‌شب‌ها ب‌ام‌و خودش را به من قرض می‌داد که (به شهری در استان بوئنوس‌آیرس) بروم تا روزنامهٔ لا رازون بخرم. فردای روزی که این روزنامه را خریدیم بازی را بردیم و از آن به بعد این کار به یک رسم خرافی تبدیل شد.»