دنیای مارادونا در مدت پانزده ماه حضورش در بوکا به‌کُلی تغییر کرد. شهرت درهای زیادی به رویش گشود و او هم با جرئت و جسارتی که داشت با کمال میل به استقبال تجارب تازه می‌رفت. او در جایگاه پُردرآمدترین و قدرتمندترین بازیکن باشگاه از نفوذش در مسائل حساس استفاده می‌کرد. مثلاً بوکا از بازیکن‌های جوان‌تر بابت پیراهن‌های‌شان پول می‌گرفت. دیه‌گو از هیئت‌مدیرهٔ باشگاه خواست پیش از هر مسابقه یک دست پیراهن رایگان به هر بازیکن داده شود. در روز جهانی دوستی در ماه ژوئیه، به نزدیک‌ترین دوستانش یک ساعت مارک‌دار هدیه داد که نشان‌دهندهٔ وضعیت مالی و طبقهٔ اجتماعی‌اش بود.

روبرتو موزو، رکورددار تعداد بازی برای بوکا، به دیه‌گو بورینسکی، خبرنگار ال گرافیکو، می‌گوید: «دیه‌گو شنبه‌شب‌ها ب‌ام‌و خودش را به من قرض می‌داد که (به شهری در استان بوئنوس‌آیرس) بروم تا روزنامهٔ لا رازون بخرم. فردای روزی که این روزنامه را خریدیم بازی را بردیم و از آن به بعد این کار به یک رسم خرافی تبدیل شد.»

هفته‌نامهٔ سوموس در گزارشی دارایی‌های مارادونا را منتشر کرد: دو مرسدس بنز با راننده، یک ب‌ام‌و، یک فورد تانوس مشکی، یک خانه در خیابان کانتیلو به ارزش هشتصدهزار دلار و یکی دیگر در خیابان لاسکانو، یک قطعه زمین در شهر مورنو در استان بوئنوس‌آیرس و دفتر شرکت فیلم‌سازی مارادونا که در ساختمانی مجلل در مرکز شهر واقع شده بود. در گزارش این مجله آمده بود: «او چهل جفت کفش و پنجاه دست پیراهن ایتالیایی دارد و عطر پاکو رابان می‌زند.»

دیه‌گو دوست داشت به کاباره و تئاترهای موزیکال برود و بدش نمی‌آمد که کنار خواننده‌های معروفِ زن دیده شود. تصاویر او هنگام خروج از رستوران‌های مشهور و ملاقات با بازیگران، سیاست‌مداران و تاجران مطرح ماندگار شده است. به فراخور سبک زندگی تازه‌اش آپارتمانی در شمال بوئنوس‌آیرس اجاره کرد تا با دوستانش و سایر فوتبالیست‌ها معاشرت کند، از جمله کارلوس سالیناس، یکی از بازیکن‌هایی که در حکم بخشی از انتقال دیه‌گو با آرژنتینوس جونیورز معاوضه شده بود.

او به دیه‌گو بورینسکی از ال گرافیکو گفت: «من و دیه‌گو بعد از این انتقال بارها همدیگر را در آپارتمانش در خیابان سانتافه ملاقات کردیم. درست در طبقهٔ پایین، باشگاه شبانه‌ای به اسم دووِر بود. از آن پایین زن‌ها را می‌بردیم خانه. گی‌یرمو کوپولا و کارلیتوس راندازو هم بودند. مثل یک گروه راک‌اندرول مدام در رفت‌وآمد بودند و بلد بودند چه‌جوری مهمانی بگیرند.»

قبل از این‌که کوپولا در انتقال دیه‌گو به بوکا جونیورز نقشی داشته باشد، راندازو بود که مارادونا را با این کارمند بانک آشنا کرد و به قول خودش «انگار یک زوج را به هم رسانده بود.» راندازو، متولد محلهٔ لا بوکا و یکی دیگر از بازیکنانی که طی قرارداد مارادونا به آرژنتینوس ملحق شدند، ماجرا را این‌گونه برای ال گرافیکو تعریف می‌کند: «یک روز با هم رفته بودیم که برای یک بازی ویدیویی جدید به اسم فلیپر جت، فیلم تبلیغاتی ضبط کنیم. بعدش دیه‌گو دعوتم کرد برویم به آپارتمانش. عصر بود و وقتی بالا رفتم کُلی دختر آن‌جا بودند.»