داستان ملال‌انگیز روایت خودنوشت فصل‌های آخر زندگی پروفسوری پا به سن گذاشته و مشهور به نام نیکلای استپانویچ است. شخصیتی سرشناس، صاحب نشان‌ها و مدال‌های متعدد روسی و خارجی، کسی که نامش «تصویری مجسم می‌کند از آدمی مشهور، بسیار بااستعداد و بی‌شک مفید». اما هرچه داستان پیش می‌رود، این تصویر جذاب رنگ می‌بازد و بین این نام و صاحبش فاصله می‌افتد. وسواس همیشگی مواجهه با مرگ، ترس از ناتوانی در ادامه کار تدریس، دغدغه‌های مالی، دلزدگی از خانواده و روابط خانوادگی، اینهمه پرده‌ای از ملال بر افکار نیکلای استپانویچ می‌کشند. او که تمام زندگی‌اش را مانند یک اثر هنری زیبا و خوش‌ساخت می‌بیند، می‌خواهد پایانی بی‌نقص، شایسته آن نام و آن زندگی برای خود رقم بزند. کاری که در سایه‌ی سنگین ملال و کسالت، از پس‌ انجامش برنمی‌آید. چخوف بیست و نه ساله قصد دارد با داستانی که عنوان «ملال‌انگیز» بر آن گذاشته و روایتش را به پیرمردی ملول و بیمار سپرده، مخاطبانش را با خود همراه کند. این همراهی شاید در نگاه اول غیرممکن به نظر برسد اما خواننده داستان پرکششی را به پایان می‌برد که در آغاز ملال‌انگیز می‌نماید.

آنتوان چخوف در این کتاب داستان پیرمردی را روایت کرده که زندگی‌اش را مانند یک تابلو هنری می‌دیده و حالا می‌خواهد آن را بی‌نقص به پایان برساند، اما در سایه کسالت‌ها و ملالت‌هایش موفق نمی‌شود.